Boss und seine Familie fahren in den Ferien zu seinen Großeltern in die große Stadt Chicago. Boss nutzt die Reise, um seine geschäftlichen Fähigkeiten zu testen, indem er sich in einen Beförderungskampf bei einer großen Firma für Erwachsene einmischt. Und als sich ein Kaufhaus weigert, Gigi und Tim einen Artikel zurückgeben zu lassen, müssen sie schließlich das gesamte Verkaufspersonal gewerkschaftlich organisieren.

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