Schauplatz ist Los Angeles in den späten 1960er-Jahren. Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), wurde ein Jahrzehnt zuvor als Hauptdarsteller im Fernsehwestern "Bounty Law" zum Star. Karrieremässig geht's aber für den Sunnyboy seit längerer Zeit abwärts. Er hat es schwer, Hauptrollen zu bekommen. Hauptsächlich spielt er in Nebenrollen Schurken in Serien wie "The F.B.I." und "Lancer". Rick, der von Selbstzweifeln geplagt wird und sich vor der drohenden Bedeutungslosigkeit fürchtet, ist auf der Suche nach dem nächsten grossen Hollywood-Ding, um seine angeschlagene Karriere wieder in Schwung zu bringen. Als ihm Produzent Marvin Schwarz (Al Pacino) als Ausweg eine Stelle in Italien als Hauptdarsteller in Spaghetti-Western anbietet, ist Rick überzeugt, tiefer nicht mehr fallen zu können. Im Schatten Daltons steht sein ehemaliges Stunt-Double und Kumpan Cliff Booth (Brad Pitt), ein verschwiegener Typ, der, seit seine Frau bei einem mysteriösen Unfall ums Leben kam, in Hollywood nicht mehr gebucht wird und nun als Chauffeur und Laufbursche für Rick arbeitet. Bei seinen Fahrten trifft Cliff auf einige hübsche Hippie-Mädchen, die auf dem Hollywood-Boulevard herumgammeln, sonst aber auf einer ausgedienten Film-Ranch leben, wo sie dem durchgeknallten Kult eines Freaks namens Charles Manson huldigen. Fast gleichzeitig entdeckt Rick, dass der angesagte Regisseur Roman Polanski und seine schwangere Ehefrau, die Schauspielerin Sharon Tate (Margot Robbie), gerade nebenan eingezogen sind. Ist das die Gelegenheit, auf die er gewartet hat, um wieder ins Spiel zu kommen?

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