Der kolumbianische Killer Gustav Munoz befindet sich immer noch auf freiem Fuß. Er ist dabei, seine Macht auszubauen und schreckt auch vor Morden nicht zurück. Nun soll ausgerechnet der inhaftierte Drogenboss Pulpo helfen, seinen ehemaligen Komplizen dingfest zu machen. Antonio hält wenig davon, dass man ausgerechnet mit dem Kriminellen verhandelt, der seinen Sohn entführt hat und für den Tod seiner Partnerin verantwortlich ist. Pulpo verlangt jedoch für seine Mitarbeit Haftvergünstigungen. Auf der langen Liste seiner Forderungen steht auch die Erlaubnis, Frauenbesuch im Gefängnis zu empfangen. Lindsay und Halstead finden heraus, dass Pulpo regelmäßig mit einer gewissen Lina Ochoa telefoniert. Wie sich zeigt, hat er mit ihr einen gemeinsamen Sohn. Pulpos Tipp hilft, eine große Drogenlieferung abzufangen, doch kurz darauf stellt sich heraus, dass er das Team hinters Licht geführt hat. Um ihn unter Druck zu setzten, droht Voight ihm, Lina wegen eines Verkehrsdeliktes zu verhaften und seinen Sohn in ein Heim zu geben. Plötzlich ist Pulpo bereit, Munoz ans Messer zu liefern. Als Belohnung darf er seinen Sohn in die Arme schließen. Doch Pulpo nutzt diesen Moment zur Flucht und verletzt Antonio lebensgefährlich.

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